Será que não alterando a estrutura da casa e fazendo só a estrutura do telhado é mais simples e tiro proveito do sotão para fazer um segundo quarto em vez de o fazer no rés de chão?
Arranje um arquitecto e com ele ensaiam o que parecer mais viável, tanto do ponto de vista economico, tecnico como a nivel de licenciamento da obra.
Não é coisa para dizer/ fazer através de opinioes aqui num forum. E como já escrevi antes, poderia começar por sondar o arquitecto que está a tratar da legalização. Boa sorte.