A minha primeira resposta seria NÃO, pois é muito provável que o suporte para a aplicar não estará completamente seco... ou que a tinta não tenha tempo de secar em condições antes de chover...
Mas já vêm ai os experts para lhe dar uma opinião mais fundamentada...
Depende da humidade do ar e da temperatura dos dias em questão, não é só de Inverno que as condições podem ser adversas, com muito frio ou muito calor não se deve pintar exteriores, é preciso acertar na lotaria. E antes de pintar convém que a superfície esteja mesmo seca.
A melhor altura para pinturas exteriores é Outono e Primavera. A pior altura é de longe o verão (ao contrário do que toda a gente faz).
A secagem demasiado rápida da tinta vai estragar o trabalho todo e deixar um mau aspecto final. No inverno, use boas tintas de secagem rápida e primário à base de diluente. Programa a pintura para uma altura em que a previsão meteorológica aponte para uma semana consecutiva sem chuva e terá um resultado final melhor do que se tivesse pintado no verão.
O mal é que este outono não está a dar 1 semana sem chuva. Também estou com esse problema para pintar aminha moradia e os muros. Chove 2 dias faz sol 1 dia depois chove mais 1 dia, etc etc. está complicado